反超尤文，既是罗马上下的梦想，也是意大利媒体近段时间热炒话题之一。拜那不勒斯所赐，两队积分得以拉近，眼下斑马军少赛一场的情况下，领先优势缩小到5分，翻盘的确存在理论上的可能，但里皮却认为意甲冠军已是尤文囊中之物。接受《都灵体育报》采访时，银狐很是看好老东家的双冠前景，还认为孔蒂的队伍来年有能力冲击欧冠奖杯。
95-96赛季，里皮率领尤文图斯夺得欧冠冠军，这也是他至今唯一一次登顶欧冠。
99-00赛季，里皮转投另一支意甲豪门国际米兰，然而在蓝黑军团，他的执教经历并不愉快。
00-01赛季第一轮，国米1-2不敌雷吉纳，里皮赛后被国米主席莫拉蒂解雇。
01-02和02-03赛季，里皮连续两年帮助尤文图斯夺得意甲冠军，个人的意甲冠军数达到了5个。
2006年夏天，经历了电话门丑闻的意大利足球获得了世界杯冠军，里皮无疑是最大功臣。
2006年世界杯之后，里皮卸任意大利主帅一职，但随后意大利队折戟2008年欧洲杯。2008年7月1日，意大利足协重新请回了里皮，希望他率队参加2010年南非世界杯。
然而，日渐老化、新秀匮乏的意大利队再也不是2006年那支世界冠军，就算里皮回归也无济于事。
2010年夏天的南非世界杯，意大利小组赛出局，里皮也就此卸任，直到2012年5月，在中超广州恒大重新出山。
加西亚扬言罗马翻盘，舆论也在一旁煽风点火，里皮则给红狼泼了冷水：“意甲是个神奇的联赛，近10多年里出现多次不可思议的超车，比如2002年，我的尤文就在最后时刻超越国米。罗马非常出色，度过一个辉煌的赛季，但我认为联赛冠军悬念已经终结，孔蒂的触角依旧伸的笔直，对潜在的危险一直很敏锐，很难想象他的球队会在最后时刻。100分夺冠？并非尤文的主要追求，对他们而言，保持领先分数才是重点，拿到历史性的3连冠，才是最有意义的事情。100分夺冠当然美妙，98分或99分夺冠，也不会改变这个冠军的价值。而且尽早锁定联赛冠军，能让尤文以更凶猛的姿态冲击欧联杯，联赛3连冠，还能拿到国内外双冠王，这支斑马军团势必被载入史册。”
尤文已杀入欧联4强，里皮看好老东家夺冠前景：“尤文当然是欧联冠军最大热门。本菲卡，瓦伦西亚和塞维利亚固然出色，但尤文从各个角度都胜过他们一筹。而且斑马军有巨大的动力，因为决赛在他们的主场举行，我相信孔蒂不会错过在家门口登顶的机会。”
不只是欧联，里皮道出尤文与欧洲顶级强队的差距的同时，还力挺老东家来年冲击欧冠奖杯：“尤文与拜仁和皇马这样的超级球队之间，的确有明显距离，阵容配置上仍有巨大上升空间，缺少如曼祖基奇或纳尼这样的‘大口径’球星。但除此之外，尤文应该以在欧洲范畴输出取胜精神为突破口，这是他们下一阶段成长的主题。斑马军团统治意甲多年，所有人都认可他们是最强球队的观点，这也是他们赖以取胜的重要原因，欧洲赛场则并非如此，尤文还缺少战胜强队的经历，因此欧联杯夺冠有助于他们在欧洲范围的成长，尽管欧联杯的份量与欧冠没法比。”
谈到老东家夏季引援：“至于引援，我不在尤文，无权指手画脚，孔蒂和高层清楚他们想要什么。我只知道一点：如果孔蒂认为尤文需要更多高水准球员的话，那么他的需求就的确反应了现状。尤文已经是冠军球队，基础高出其他球队一档，小修小补即可，无需大的变革。大家似乎对边锋感兴趣，但我认为利希施泰纳和阿萨莫阿足够出色。他们让我想起迪利维奥和托里切利，虽然算不上绝对意义上的顶级球星，但非常符合孔蒂的用人标准，而且可以支撑多种阵型，毋庸质疑的关键先生。”
博格巴是热点人物，里皮奉劝金童留守尤文：“博格巴身价8000万欧元？不好说，取决于买方的需求，以及孔蒂，阿涅利和马罗塔的想法。但从技战术角度看，保罗已经在世界最佳中场之列，而且他还有巨大潜力有待挖掘，未来一片光明。至于博格巴的是否离队，球员想法决定一切，可我认为他应该留在都灵城，这里有适合他成长的土壤，如果在尤文多呆3-4年的话，我相信他会在欧洲范围开启属于自己的辉煌循环。”称赞特维斯：“阿根廷人的表现有目共睹，用不着我多做评论。与皮耶罗比较？没有太多可比性，但无论技术还是个人魅力，特维斯都配得上10号球衣。”
弟子孔蒂带队成绩出色，里皮难掩得意之情：“在我手下踢球时，孔蒂就是个天生的领袖人物，他取得现在的成就，我一点也不感到意外。阿涅利做了完美的选择，安东尼奥给球队上下注入热情，信心和对胜利的饥饿感，这些都是他球员时代的独有品质，是导向胜利的决定性因素。布冯和皮尔洛固然是球队的场上骨干，可孔蒂才是球队的真正核心，尤文近几年恢复国内统治力，安东尼奥当居首功，让我打分的线分。孔蒂前途无限，随着欧战经验的逐步积累，他早晚会获得更大范围的认可。至于他的去留，我相信他会留在尤文，他与高层很和谐，而且在尤文夺取欧冠冠军，一直是他的最大梦想。执教国家队？他还没到执教国家队的年龄，或许还要等10几年。并非他能力不足，时机不成熟而已。”
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